UFPB - Dissertações
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Item Preparação de derivados do ácido caféico e avaliação das suas atividades antimicrobianas(Universidade Federal da Paraíba, 2017) Araújo, Marianna Oliveira de; Sousa, Damião Pergentino deA presente dissertação apresenta os resultados obtidos do estudo de uma coleção de derivados do ácido caféico estruturalmente relacionados e sua avaliação antimicrobiana. O aumento da resistência microbiana aos fármacos, causando milhares de mortes por ano, principalmente em indivíduos imunocomprometidos, motivou o desenvolvimento do presente estudo. Os ésteres derivados do ácido caféico possuem um amplo espectro de atividades farmacológicas, dentre elas, a atividade antimicrobiana. Portanto, o objetivo deste trabalho foi avaliar a atividade antimicrobiana de dezesseis ésteres derivados do ácido caféico sobre diferentes espécies de Staphylococus, Eschericia e Candida. Os ésteres alquílicos e arílicos derivados do ácido caféico foram preparados através da esterificação de Fischer, reação com haletos de alquila e arila, e reação de Mitsunobu. Na caracterização dos produtos utilizou-se métodos espectroscópicos de infravermelho, ressonância magnética nuclear de 1 H e 13 C, bem como espectrometria de massas de alta resolução para os derivados inéditos. Todos os ésteres foram submetidos a testes antimicrobianos pelo método microdiluição em caldo, tendo como controle antimicrobiano o cloranfenil e a nistatina. Obteve-se 16 ésteres do ácido caféico, com rendimentos variando entre 11,82-93,06%, sendo 6 derivados inéditos na literatura. Seis ésteres apresentaram atividade antifúngica, enquanto todos os compostos foram bioativos no teste da atividade antibacteriana. Assim, os ésteres ME7 e ME13 demonstraram as melhores atividades antifúngicas (128 e 256 μg/mL, respectivamente). Enquanto nos testes antibacterianos, os resultados foram mais sensíveis frente à cepa Gram negativa (50 a 400 μg/mL), com melhores resultados para os ésteres alquílicos ME3, ME6 e ME7, e para os arílicos ME10, ME13, ME14 e ME16. Esses resultados mostram que substituintes alquílicos de cadeia mediana e determinados grupos arílicos potencializam a atividade antimicrobiana.