UNB - Dissertações

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    Estudo da atividade antioxidante do ácido caféico e da PIH: um polifenol natural e um quelante sintético
    (Instituto de Química - Universidade de Brasília, 2006) Mauricio, Angelo de Queiroz; Lima, Marcelo Hermes
    As Éspécies Reativas de Oxigênio – EROs, dentre as quais se incluem os radicais hidroxil e superóxido, têm participação crucial nas reações bioquímicas de dano oxidativo à sistemas fisiológicos. A formação destas espécies reativas depende em grande escala da presença de íons metálicos, em especial íons do elemento químico ferro. Desta forma, a caracterização de novas substâncias capazes de inibir a formação de EROs ou mesmo minimizar as reações de dano oxidativo é de relevante interesse bioquímico. O presente trabalho se propõe a estudar duas substâncias com potencial antioxidante, o polifenol ácido caféico – AC, e a piridoxal isonicotinoil hidrazona – PIH. Demonstramos que o mecanismo de ação da PIH se deve à sua capacidade formar um complexo estável com íons Fe(III), o qual seria menos suscetível a participar de reações geradoras de radicais hidroxil. A PIH foi capaz de inibir a oxidação do ascorbato, a formação do radical ascorbil (medido por RPE), e a degradação oxidativa da deoxiribose (2-DR). Esta inibição é dependente das concentrações de Fe(III), da natureza do quelante ao qual o Fe(III) está previamente complexado e do tempo de pre-incubação da PIH com o complexo Fe(III)-quelante. Com relação ao ácido caféico, este polifenol se mostrou capaz de eficientemente inibir a formação de radicais hidroxil a partir de íons Fe(II) e peróxido de hidrogênio, e o consequente dano oxidativo à 2-DR. Verificou-se que esta inibição é dependente do pH do meio reacional e da temperatura de incubação da reação. Propõem-se que a ação antioxidante do AC está relacionada à habilidade deste polifenol em quelar íons Fe(II), tendo sido observada a formação de um complexo com íons ferrosos através do sítio catecol do AC. Curiosamente incubando-se o meio reacional a 98oC, foi verificado um efeito pró- oxidante do AC, sendo este efeito correlacionado à interações deste composto com íons ferro.