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Item Estudo comparativo da ação antioxidante dos ácidos cafeico e clorogênico em sistemas modelo in vitro(UNB - Universidade de Brasília, 2012-02-29) Mendonça, Marcos Bürger de; Lima, Marcelo HermesA principal fonte de ácidos clorogênicos na dieta ocidental é o café. No entanto, algumas outras bebidas de consumo regional, como o chimarrão constituem as principais fontes dietéticas desses compostos na dieta. O presente trabalho teve como objetivo avaliar a capacidade antioxidante dos ácidos cafeico (CAF) e clorogênico (CLA - ácido 5-O-cafeoilquínico) em sistemas modelo in vitro, sendo este dividido em três capítulos. No primeiro, investigamos o mecanismo antioxidante do CAF contra formação de oxirradicais (utilizando 2-desoxirribose como detector) em sistemas contendo FeIII-EDTA (ou FeIII-citrato) e ascorbato. No segundo capítulo foi examinado o mecanismo antioxidante do CAF e CLA contra formação de oxirradicais em sistemas contendo íons Cu2+ e ascorbato. No terceiro capitulo de resultados, foi avaliado – por meio de ressonância paramagnética eletrônica - o potencial antiperoxidante do CAF e CLA em sistema lipofílico na presença de um azo composto hidrossolúvel 2’-2’-azobis 2-amidino propano hidrocloreto (AAPH). No primeiro capitulo, verificou-se que o CAF apresentou uma reduzida capacidade antioxidante em todos os métodos e condições testadas. Os resultados – analisados de uma forma global - também sugeriram que a atividade antioxidante do CAF se deve a sua habilidade de remover íons Fe2+ do EDTA ou citrato, formando um complexo com o CAF que inibe a sequencia de reações que leva a formação de oxirradicais. No segundo capítulo, os resultados mostraram que em sistemas aquosos, no qual se tem a 2-desoxirribose e o ácido tereftálico como alvo radicalar, tanto o CAF como o CLA apresentam comportamento hibrido de ação antioxidante, atuando tanto como complexantes de Cu2+ como sequestradores de radicais hidroxil. Analisamos também a ação do CAF e CLA por meio experimentos de ressonância paramagnética eletrônica para verificar a formação de radical ascorbila mediados por FeIII-EDTA e Cu2+. Os resultados obtidos demonstraram que tanto o CAF e CLA não inteferem na formação de radicais ascorbila. No terceiro capitulo os ensaios de peroxidação lipídica em membranas de eritrócitos demonstraram que tanto o CAF como o CLA apresentaram atividade antioxidante equiparando-se a antioxidantes apolares como o butil-hidroxi-anisol (BHA) e o butil-hidroxi-tolueno (BHT). Os resultados expostos neste trabalho demonstram que o CAF e CLA possuem pequena capacidade antioxidante em sistemas aquosos. Além disso, dependendo do metal utilizado para catalisar a formação de oxirradicais, os compostos apresentaram diferentes mecanismos antioxidantes – seja quelante e/ou seqüestrador de hidroxil. Em sistemas lipofílicos, o CFA e CLA se equiparam a potentes antioxidantes lipofílicos (BHT e BHA). Os resultados desse trabalho ajudaram a entender mais os mecanismos antioxidantes do CAF e CLA em sistemas modelo. Tais resultados não podem ser ainda aplicados para condições in vivo e não servem de recomendação (ou não) para o uso do café como fonte de antioxidantes funcionais para o ser humano.Item Compostos fenólicos de resíduos agroindustriais: identificação, propriedades biológicas e aplicação em matriz alimentar de base lipídica(Escola Superior de Agricultura “Luiz de Queiroz”- Universidade de São Paulo, 2016) Melo, Priscilla Siqueira; Alencar, Severino Matias deA geração de resíduos sólidos pelas atividades agroindustriais tem criado a demanda por um reaproveitamento tecnológico desses materiais. Assim, o objetivo deste trabalho foi avaliar o potencial bioativo e tecnológico de resíduos agroindustriais, como fontes naturais de compostos fenólicos com atividade antioxidante. Foram analisados resíduos agroindustriais vinícolas, de indústrias produtoras de polpas congeladas de frutas (açaí, cajá, cupuaçu e graviola) e provenientes do beneficiamento de café e de laranja. Inicialmente, foi realizado um estudo para a determinação das condições ótimas de extração, empregando planejamento experimental multivariado com delineamento composto central rotacional, cujos resultados foram avaliados empregando a técnica de superfície de resposta. Na sequência, foram feitos a triagem dos resíduos, baseada na atividade antioxidante, e a caracterização fenólica dos extratos hidroalcoólicos obtidos dos resíduos agroindustriais. De acordo com os resultados de atividade antioxidante, engaço de uva da variedade Chenin Blanc (EC) e semente de açaí (SA) foram os resíduos selecionados, os quais seguiram para as etapas de concentração e fracionamento bioguiado de sua(s) molécula(s) bioativa(s), as quais foram posteriormente identificadas por UHPLC-ESI-LTQ-MS. Extratos brutos e concentrados foram avaliados in vitro quanto à capacidade de desativação de espécies reativas de oxigênio (radicais peroxila, ânion superóxido e ácido hipocloroso) e então, aplicados em óleo de soja, emulsão e suspensão de lipossomos, a fim de se avaliar a efetividade desses extratos como antioxidante natural em matrizes lipídicas. Concentrações intermediárias de etanol (40-60%) e alta temperatura (96°C), exceto para semente de açaí (25°C), foram as condições ótimas para a extração de antioxidantes dos resíduos agroindustriais. Epicatequina, ácido gálico, catequina e procianidina B1 foram os compostos de maior ocorrência, quando avaliados pela técnica de HPLC-DAD. O EC apresentou a maior atividade antioxidante global e SA a maior atividade entre os resíduos de polpas de frutas, laranja e café. A concentração dos extratos brutos de EC e SA, pela resina Amberlite XAD ® -2, produziu aumento significativo da atividade antioxidante. Além disso, extratos brutos e concentrados apresentaram atividade antiproliferativa e anti-inflamatória. Os extratos concentrados foram fracionados por meio de Sephadex LH-20, a partir da qual foi possível identificar quatro frações de maior bioatividade para o EC e três para o SA. Procianidina B1, catequina, epicatequina e resveratrol foram identificados no extrato concentrado e frações de EC. Dezoito procianidinas poliméricas, catequina, epicatequina foram os principais compostos identificados em SA, por meio de UHPLC-ESI-LTQ-MS. Resveratrol também foi encontrado em SA pela primeira vez. Quando avaliados em óleo de soja, EC e SA demonstraram atividade pro-oxidante. Contudo, elevada atividade antioxidante foi verificada quando essas amostras foram aplicadas em sistemas lipídicos coloidais, pois retardaram o consumo de oxigênio em uma emulsão óleo/água e o período de indução na produção de dienos conjugados em uma suspensão de lipossomos. Portanto, os resíduos agroindustriais EC e SA possuem potencial tecnológico de reaproveitamento industrial podendo ser considerados possíveis matérias-primas para a obtenção de extratos ricos em antioxidantes ou pela extração de antioxidantes naturais de uso pelas indústrias farmacêutica e/ou de alimentos.Item Estudo comparativo da ação antioxidante dos ácidos cafeico e clorogênico em sistemas modelo in vitro(Universidade de Brasília, 2012-02) Mendonça, Marcos Bürger de; Lima, Marcelo HermesA principal fonte de ácidos clorogênicos na dieta ocidental é o café. No entanto, algumas outras bebidas de consumo regional, como o chimarrão constituem as principais fontes dietéticas desses compostos na dieta. O presente trabalho teve como objetivo avaliar a capacidade antioxidante dos ácidos cafeico (CAF) e clorogênico (CLA - ácido 5-O-cafeoilquínico) em sistemas modelo in vitro, sendo este dividido em três capítulos. No primeiro, investigamos o mecanismo antioxidante do CAF contra formação de oxirradicais (utilizando 2-desoxirribose como detector) em sistemas contendo Fe III -EDTA (ou Fe III -citrato) e ascorbato. No segundo capítulo foi examinado o mecanismo antioxidante do CAF e CLA contra formação de oxirradicais em sistemas contendo íons Cu 2+ e ascorbato. No terceiro capitulo de resultados, foi avaliado – por meio de ressonância paramagnética eletrônica - o potencial anti- peroxidante do CAF e CLA em sistema lipofílico na presença de um azo composto hidrossolúvel 2’-2’-azobis 2-amidino propano hidrocloreto (AAPH). No primeiro capitulo, verificou-se que o CAF apresentou uma reduzida capacidade antioxidante em todos os métodos e condições testadas. Os resultados – analisados de uma forma global - também sugeriram que a atividade antioxidante do CAF se deve a sua habilidade de remover íons Fe 2+ do EDTA ou citrato, formando um complexo com o CAF que inibe a sequencia de reações que leva a formação de oxirradicais. No segundo capítulo, os resultados mostraram que em sistemas aquosos, no qual se tem a 2-desoxirribose e o ácido tereftálico como alvo radicalar, tanto o CAF como o CLA apresentam comportamento hibrido de ação antioxidante, atuando tanto como complexantes de Cu 2+ como sequestradores de radicais hidroxil. Analisamos também a ação do CAF e CLA por meio experimentos de ressonância paramagnética eletrônica para verificar a formação de radical ascorbila mediados por Fe III -EDTA e Cu 2+ . Os resultados obtidos demonstraram que tanto o CAF e CLA não inteferem na formação de radicais ascorbila. No terceiro capitulo os ensaios de peroxidação lipídica em membranas de eritrócitos demonstraram que tanto o CAF como o CLA apresentaram atividade antioxidante equiparando-se a antioxidantes apolares como o butil-hidroxi-anisol (BHA) e o butil-hidroxi-tolueno (BHT). Os resultados expostos neste trabalho demonstram que o CAF e CLA possuem pequena capacidade antioxidante em sistemas aquosos. Além disso, dependendo do metal utilizado para catalisar a formação de oxirradicais, os compostos apresentaram diferentes mecanismos antioxidantes – seja quelante e/ou seqüestrador de hidroxil. Em sistemas lipofílicos, o CFA e CLA se equiparam a potentes antioxidantes lipofílicos (BHT e BHA). Os resultados desse trabalho ajudaram a entender mais os mecanismos antioxidantes do CAF e CLA em sistemas modelo. Tais resultados não podem ser ainda aplicados para condições in vivo e não servem de recomendação (ou não) para o uso do café como fonte de antioxidantes funcionais para o ser humano.Item Compostos fenólicos relacionados à resistência do cafeeiro ao bicho-mineiro (Leucoptera coffeella) e à ferrugem (Hemileia vastatrix)(Escola Superior de Agricultura “Luiz de Queiroz” - Universidade de São Paulo, 2009) Salgado, Paula Rodrigues; Favarin, José LaércioAs plantas apresentam diferentes e complexos mecanismos de defesa, que atuam em conjunto, em respostas a estresses bióticos e abióticos, cuja natureza e intensidade de resposta variam com a idade, o grau de adaptação e a fenologia (OLIVEIRA, 2003). O objetivo principal da pesquisa consiste em: (i) identificar os ácidos clorogênicos nas folhas de Coffea arabica L., cultivar Obatã IAC 1669-20, Catuaí Vermelho IAC 99, e das populações em seleção H14945-46 e H20049, e (ii) quantificar as várias classes de ácidos clorogênicos, nos mesmos genótipos, durante a fase reprodutiva do cafeeiro (florescimento, fruto“chumbinho”, expansão/granação e maturação). Os compostos fenólicos foram separados por meio da cromatografia líquida de alta eficiência (Shimadzu, modelo LC-20A) para as análises em CLAE-DAD. O perfil cromatográfico dos genótipos estudados não diferiram entre si. Durante as fases de frutificação houve variação nos teores de ácido clorogênico e dos fenóis totais, no qual apresentou menores valores na fase de granação. O genótipo H14954-46 resistente ao bicho-mineiro apresentou o ácido clorogênico referente ao pico 5, incomum aos outros genótipos estudados. As folhas infestadas por bicho- mineiro (Leucoptera coffeella) apresentaram menores concentrações de fenóis totais, bem como de alguns ácidos clorogênicos e flavanóides, já as folhas inoculadas por ferrugem (Hemileia vastatrix) apresentaram maiores concentração. Há evidências de que os ácidos clorogênicos participem do complexo mecanismo de defesa das plantas.Item Quantificação de metabólitos secundários relacionados à resposta de defesa do cafeeiro contra Pseudomonas syringae pv. garcae(Universidade Federal de Lavras, 2015-02-25) Silva, Joyce Alves Goulart da; Resende, Mário Lúcio Vilela deA mancha aureolada do cafeeiro, causada pela bactéria Pseudomonas syringae pv.garcae, é uma doença emergente na cafeicultura, para a qual tem se buscado selecionar cultivares resistentes e estudar seus respectivos mecanismos de defesa.Neste trabalho teve-se como objetivo estudar a composição química das folhas das cultivares IAPAR-59 e Mundo Novo 376/4 parcialmente resistente e suscetível, respectivamente, à mancha aureolada do cafeeiro. Para isso foram produzidos extratos aquosos das folhas de cafeeiro e investigada a composição química e atividade biológica destes. Foram quantificados os sólidos solúveis totais, teor de fenólicos e flavonoides totais e perfil de fenólicos, além da atividade antioxidante pelos métodos do DPPH e FRAP. A atividade antibacteriana e a bioautografia foram realizadas, para se verificar a eficácia dos extratos sobre a bactéria Pseudomonassyringaepv. garcae e o fungo revelador Cladosporium sp, respectivamente. Foi possível verificar que folhas da cultivar IAPAR-59 apresentaram maior teor de compostos fenólicos, flavonoides e sólidos solúveis que folhas da cultivarMundo Novo 376/4. Com relação à atividade antioxidante, IAPAR-59 apresentou maior potencial de sequestro de radicais livres pelo método do DPPH. Os extratos das duas cultivares não apresentaram atividade antibacteriana in vitrocontra P. syringaepv. garcae e ambos apresentaram compostos capazes de inibir o crescimento do fungo Cladosporium sp. Outros experimentos foram realizados objetivando avaliar extratos, preparados com diferentes solventes, provenientes de folhas de IAPAR-59, com e sem inoculação de Pseudomonassyringaepv. garcae. Foi possível verificar que as folhas de cafeeiro da cultivar IAPAR-59 sadias apresentaram maior teor de compostos fenólicos e açúcares redutores. Para a atividade antioxidante, no método do DPPH a fração água apresentou a maior atividade, independente da inoculação. Pelo método do FRAP, a fração água das plantas sadias apresentou maior atividade. No teste fungitóxico, ambas apresentaram compostos capazes de inibir o crescimento do fungo Cladosporiumsp. Foi possível quantificar na composição química das plantas sem inoculação os ácidos gálico, cafeico e clorogênico, além da vanilina. A cultivar IAPAR-59 inoculada apresentou maior concentração desses compostos e foi detectada ainda a presença de um fenilpropanoide, o ácido trans-cinâmico. A síntese desses compostos pode ter ocorrido em resposta ao ataque do patógeno.Item Caracterização e oxidação dos compostos orgânicos nas águas residuárias da despolpa úmida dos frutos do cafeeiro(Universidade Federal de Lavras, 2006-02-17) Gonçalves, Maraísa; Guerreiro, Mário CésarA despolpa úmida dos frutos do cafeeiro é uma das atividades agrícolas geradoras de grande carga poluidora, sua grande desvantagem é o grande Volume de água utilizada que, geralmente, Volta ao meio com qualidade muito inferior. O presente estudo teve como objetivo estudar a composição orgânica desse efluente, preparar e testar catalisadores para a oxidação dos possíveis compostos nele presentes. Foram realizadas três coletas do efluente, duas na fazenda experimental da EPAMIG (Machado, MG) e uma no Cepecafé-UFLA, MG. As coletas foram realizadas em quatro locais de amostragem (Ponto 1- saída da polpa; Ponto 2 - degomador (1avagem dos grãos após a despolpa); Ponto 3 - saída do grão Verde e Ponto 4 - saída de toda água utilizada na despolpa). Os experimentos foram realizados em duas etapas (i) identificação dos compostos orgânicos presentes no efluente e (ii) oxidação de compostos orgânicos via processos oxídativos avançados (POA). O teor de matéria orgânica e inorgânica encontrado no efluente foi elevado. A matéria orgânica biodegradáveL demanda bioquímica de oxigênio (DBO), encontrada no local de descarte de toda água utilizada foi maior que 4.500 mg L'l e a demanda química de oxigênio (DQO) foi maior que 6.000 mg L'l, em todas as coletas. Na identificação dos compostos presentes foram encontrados cafeína, açúcares, compostos fenólicos, nitrogênio, potássio, fósforo, cálcio, magnésio, ferro, manganês e enxofre. Na segunda etapa do trabalho, foram preparados catalisadores a base de óxido de ferro e óxido de ferro impregnado em nióbia e testados na oxidação de moléculas modeloz cafeína, ácido clorogêníco e catequina. Os materiais preparados foram caracterizados por difratometria de raios-X (DRX), espectroscopia de infravermelho (IV), espectroscopia Mõssbauer e microscopia eletrônica de varredura (MEV). A DRX, IV e espectroscopia Mõssbauer mostraram a presença dos óxidos de ferro goethita e maghemita. Análises MEV sugerem a presença de óxido de ferro distribuído na superfície da nióbia. Os testes de oxidação foram realizados utilizando-se o sistema Fenton heterogêneo, foto-Fenton e UV/H202. Para a cafeína, somente os processos foto-Fenton e UV/H202 foram eficientes na oxidação. Pelo monitoramento da oxidação por espectrometria de massas veríficou-se que ocorreu a oxidação da cafeína, mas a matéria orgânica não foi completamente removida. O ácido clorogêníco degradou-se por todos os processos, mas, pela análise de DQO, não ocorreu a completa remoção da matéria orgânica presente. Para a catequina, apenas os processos utilizando óxido de ferro/nióbía como catalisador e UV/H202 foram eficientes na oxidação.